凯恩年少时曾被热刺租借至莱顿东方、米尔沃尔、诺维奇、莱斯特城等俱乐部。无论是在英甲联赛，还是英冠联赛，凯恩的球队均未能夺得冠军。2013-2014赛季，凯恩重返热刺，热刺在该赛季仅获得英超第六名；2014-2015赛季，波切蒂诺开始执教热刺，凯恩在该赛季为热刺攻入21球，位列射手榜第二位，但热刺在英超联赛中仅排名第五；2015-2016赛季，凯恩英超攻入25球，荣膺英超金靴奖，但热刺仅排名第三；2016-2017赛季，凯恩英超攻入29球，再次荣膺英超金靴奖。热刺夺得英超亚军，但距离冠军切尔西有7分差距，这也是凯恩距离英超冠军最近的一次。

2017-2018赛季，凯恩英超进球30球，比获得金靴奖的萨拉赫少2球，热刺最终位列英超第三，落后冠军曼城23分；2018-2019赛季，凯恩英超进球数大幅下滑，仅进17球，热刺也仅位列英超第四；2019-2020赛季，凯恩英超进球18球，热刺排名第六，波切蒂诺也在赛季中途下课，穆里尼奥接手。

2020-2021赛季，凯恩英超进球23球，再次斩获英超金靴奖，但热刺仅排名英超第7位；2021-2022赛季，凯恩英超进球17球，热刺排名英超第4位；2022-2023赛季，凯恩英超进球30球2024-2016年欧冠决赛，但热刺仅排名英超第8位。

欧冠赛场上，2013-2014赛季，热刺在欧联杯16强赛中被本菲卡淘汰；2014-2015赛季，热刺在欧联杯16强赛中被佛罗伦萨淘汰；2015-2016赛季，热刺在欧联杯16强赛中被多特蒙德淘汰；2016-2017赛季，欧冠联赛小组第三，在欧联杯16强赛中被根特淘汰；2017-2018赛季，热刺在欧冠16强赛中被尤文图斯淘汰。

2018-2019赛季，波切蒂诺率领热刺一路杀入欧冠决赛，但在决赛中0：2不敌利物浦2024-2016年欧冠决赛，无缘冠军。这也是凯恩和热刺历史上距离欧冠冠军最近的一次；2019-2020赛季，热刺在欧冠16强赛中被莱比锡淘汰；2020-2021赛季，热刺在欧联杯16强赛中被萨格勒布迪纳摩淘汰；2021-2022赛季，热刺在欧联杯小组赛第三无缘出线；2022-2023赛季，热刺在欧冠16强赛中被AC米兰淘汰。

在足总杯赛场上，2013-2014赛季至2022-2023赛季，热刺曾在第3轮、第4轮、16强、半决赛、半决赛、第4轮、16强、16强、16强、16强中被淘汰。2016-2017赛季和2017-2018赛季，热刺两次打入足总杯半决赛，这是凯恩距离足总杯冠军最近的两次。

在联赛杯赛场上，热刺从2013-2014赛季到2022-2023赛季，先后在四分之一决赛、亚军、第三轮、16强、16强、半决赛、第三轮、亚军、半决赛、第三轮被淘汰。热刺在2014-2015赛季和2020-2021赛季两次打进联赛杯决赛，但遗憾分别输给切尔西和曼城，无缘冠军。这也是凯恩距离联赛杯冠军最近的两次。

国家队方面，凯恩2015年3月首次代表英格兰出场，至今为英格兰出场89次，攻入62球，送出19次助攻，出场纪录接近英格兰历史前10，进球数早已位居英格兰历史第一，并且还在不断刷新纪录。2016年欧洲杯英格兰在16强被淘汰，凯恩为英格兰出场4次，未进一球。2020年欧洲杯英格兰杀入决赛，最终点球大战不敌意大利，本届赛事凯恩攻入4球，这也是凯恩距离国家队冠军最近的一次。

2018年世界杯，英格兰在半决赛被淘汰，凯恩在本届赛事中打进6球，获得世界杯金靴奖，这是凯恩距离世界杯冠军最近的一次。2022年世界杯，英格兰在四分之一决赛被淘汰，凯恩本届赛事只打进两球。2018-2019赛季欧洲国家联赛2024-2016年欧冠决赛，英格兰获得第三名，这也是凯恩距离欧洲国家联赛冠军最近的一次。2020-2021赛季欧洲国家联赛，英格兰获得小组第三。2022-2023赛季欧洲国家联赛，英格兰小组垫底，下赛季将降入乙级联赛。

或许是因为觉得在热刺夺冠难度较大，凯恩本赛季转会至德甲冠军拜仁慕尼黑。凯恩在拜仁的首场正式比赛，拜仁在德国超级杯决赛中0:3不敌莱比锡，凯恩无缘赛季首个冠军。德国杯第二轮，拜仁1:2不敌德国第三队萨尔布吕肯，凯恩无缘赛季第二个冠军。德甲第29轮战罢，勒沃库森提前5轮夺冠，凯恩正式无缘赛季第三个冠军。

本赛季，凯恩还有两个冠军要争夺。一个是欧冠冠军，拜仁在欧冠1/4决赛首回合2:2战平阿森纳，如果能在主场战胜对手晋级，那么凯恩就有机会实现梦想。第二个就是2024年欧洲杯，英格兰如今人才济济、阵容豪华，凯恩也迎来了夺冠的最好契机。如果凯恩再次无缘这两个冠军，那么他再想尝尝冠军的滋味，就要等到下个赛季了。顺便说一句，凯恩曾代表英格兰各级青年队参加过两次U19欧锦赛、一次U21欧锦赛和一次U20世界杯，不过也无缘冠军。

已经30岁的凯恩，职业生涯12个赛季代表俱乐部和国家队出场600多次，各项赛事进球400多个，5次杀入各项赛事决赛（1次欧冠、1次欧洲杯、2次联赛杯、1次德国超级杯），全部落败，获得1次联赛亚军，但从未夺得过冠军。不得不说，这和凯恩的实力无关，只能说凯恩的“无冠体质”实在是太怪异了，就连33次夺得德甲冠军的拜仁慕尼黑都压制不住。

注：图片来自网络。